Chemie ist… Struktur!

Bild: Carsten Jünger / pixelio.de

Bei der Beschreibung von Substanzen stoßen Chemiker immer wieder auf ein und das selbe Problem: Moleküle sind räumliche, dreidimensionale Strukturen, die oft auch noch in verschiedenen Formen existieren können. Wirklich korrekt kann darstellen kann man die meisten Substanzen eigentlich nur, wenn man einen Molekülbaukasten zur Hand hat, oder ein 3D-Computerprogramm das am besten auch die Effekte der Umgebung berücksichtigt. Um eine (räumliche) chemische Struktur auf (flachem) Papier wiederzugeben, muss man zwangsläufig Informationen weglassen, oder eben so „codieren“, dass ein anderer sie richtig versteht. Es gibt verschiedene Arten von chemischen Formeln und alle haben bestimmte Einsatzgebiete. Hier sind die wichtigsten erklärt:

Summenformeln sind nur ein Anfang

Bild: Eberhard Theophel [CC BY-SA 3.0] / Wikimedia Commons
Mit so einem Apparat wurden vor 200 Jahren die Summenformeln von Substanzen bestimmt. Bild: Eberhard Theophel [CC BY-SA 3.0] / Wikimedia Commons
Die meisten kennen einfache Formeln wie H2O, oder auch H2SO4. Diese Summenformeln sagen erst einmal nur, aus wie vielen und welchen Atomen ein Molekül besteht – was in den Anfängen der Chemie oft schon eine großartige Leistung und viel Arbeit bedeutete. Sie sagen aber nicht, wie diese Atome angeordnet sind. Bei einfachen Substanzen wie Wasser oder Schwefelsäure kann man sich das allerdings herleiten. Schwieriger wird es aber bei C3H8O, bzw. C3H7OH, wenn es etwas gnädiger formuliert.

Mit ein paar Vorkenntnissen kann man an der OH-Gruppe erkennen, dass es sich um einen Alkohol handelt (deren Namen auf „-ol“ enden), die drei Kohlenstoffe weisen auf die Vorsilbe „Prop-“ hin, und die 2n+2 Wasserstoff-Atome (wobei n die Anzahl der Kohlenstoffe ist, also 2×3+2=8) zeigen, dass es eine gesättigte Verbindung ist, die sich von den Alkanen ableitet. Zusammengefasst heisst die Substanz dann „Propanol“. Diese „Decodierung“ von Summenformeln ist aber auch für ausgebildete Chemiker sehr ermüdend, weil die Summenformeln eben keine direkte Information über die Struktur enthalten. Und gerade die Summenformel des Propanols lässt zwei verschiedene Strukturen zu.

Was sitzt wo? Strukturformeln zeigen die Konstitution

Es gibt verschiedene Wege, Propanol darzustellen. Am einfachsten und am verbreitetsten sind die „Skelettformeln“ ganz unten in der Tabelle.

In der Wissenschaft werden die Summenformeln eher als Abkürzung für den Namen verwendet – „H2O“ schreibt sich einfach kürzer als „Wasser“ und bei vielen wissenschaftlichen Veröffentlichungen hat man nur sehr begrenzten Platz und ringt um jeden Buchstaben. Bei komplexeren oder neu entwickelten Substanzen wird aber immer die Struktur angegeben, um eindeutig klar zu machen was man meint, welches Atom wo sitzt und vor allem welche funktionellen Gruppen sich wo befinden. Denn genau das macht Moleküle einzigartig.

In der Tabelle links sind die wichtigsten Arten von Strukturformeln zusammengefasst, die von oben nach unten immer reduzierter und überschaubarer werden. Ich selbst verwende die unterste, wobei in vielen Medien (vor allem in der Wikipedia) die vorletzte Variante bevorzugt wird, bei den die CH3-Gruppen extra gezeichnet werden. Das ist letztendlich eine Stil- oder Geschmacksfrage.

Der Raum hat drei Richtungen, Moleküle auch!

Die stark reduzierten „Skelettformeln“ bieten den großen Vorteil, dass man in ihnen neue, wichtige Informationen einzeichnen kann, wie elektrische Ladungen, Angriffspunkte für Reaktionen oder die räumliche Orientierung von bestimmten Atomen. Denn gerade die Orientierung bestimmter Gruppen in den Molekülen kann bestimmen ob ein Medikament wirkt oder nicht.

Rechts, links, vorne, hinten: Moleküle sind räumlich und manchmal spielt es eine große Rolle in welche Richtung welcher Teil zeigt.
Rechts, links, vorne, hinten: Moleküle sind räumlich und manchmal spielt es eine große Rolle in welche Richtung welcher Teil zeigt.

Wenn Chemiker eine Struktur zeichnen bei der es darauf ankommt in welche Richtung im Raum einzelne Bindungen zeigen, dann verwenden sie Keilstrich-Formeln. Ein schwarzer Keil bedeutet, dass die Bindung aus der Papier- oder Bildschirm-Ebene heraus zeigt – zum Betrachter hin. Ein schraffierter Keil bedeutet, dass die Bindung vom Betrachter weg zeigt, also in die Papierebene hinein. Die Keilform soll dabei die Perspektive verdeutlichen, d.h. dass der schwarze Keil mit dem spitzen Ende vom Betrachter weg zeigt („kleiner wird“) und mit dem anderen Ende zum Betrachter hin.

Ähnlich sollte es mit den schraffierten Keilen sein, wenn… ja wenn nicht Wissenschaftler genauso faul wären wie alle anderen Menschen auch! Die modernen Computerprogramme, mit denen man so schöne Strukturformeln zeichnen kann, stellen die schraffierten Keile nämlich zuerst immer falsch herum dar! Dadurch hat es sich in der wissenschaftlichen Gemeinde eingebürgert, dass die schraffierten Keile größer werden, obwohl sie optisch vom Betrachter weg zeigen sollen (was die Idee der mit der Perspektive völlig ad absurdum führt). Aus diesem Grund wird inzwischen empfohlen, einfach gerade schraffierte Bindungen zu verwenden, oder sich nur auf die schwarzen Keile zu beschränken wenn dadurch eindeutig klar wird, was gemeint ist.

Keilstrichformeln von Glycerinaldehyd
An der richtigen Benutzung von Keilstrichformeln scheiden sich die Geister. Einig ist man sich darüber, dass schwarze Keile zum Betrachter hin zeigen und gestrichelte Bindungen vom Betrachter weg. Wo das spitze Ende der gestrichelten Bindung hinzeigt, darüber entscheidet am ehesten der Fleiß (oder die Belesenheit) des Chemikers.

Mit diesen Vorkenntnissen kann man die allermeisten der chemischen Strukturformeln deuten – und sich dann auch den interessanten Verbindungen zuwenden, wie dem hier abgebildeten Molekül mit der Summenformel C17H19NO3.

(5R,6S,9R,13S,14R) -4,5-Epoxy-N-methylmorphinan -7-en-3,6-diol

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