Kohlenstoff hält sich nicht an Lehrbücher!

…and that's how I went insane"
Bild: Lee Nachtigal [CC BY 2.0] / flickr

Eines der wichtigsten Prinzipien der Organischen Chemie steht in Frage: Denn die Regel, dass Kohlenstoff immer genau vier Bindungen eingeht, wurde widerlegt. Zuletzt gelang das Wissenschaftlern der Freien Universität Berlin, die dabei ein weiteres chemisches Dogma brachen; nämlich, dass Benzolmoleküle immer flach und sechseckig sind. Die Chemiker Moritz Malischewski und Prof. Konrad Seppelt beschreiben ihre außergewöhnliche Beobachtung im Fachblatt Angewandte Chemie.

In ihrer Arbeit stellten sie eine Variante des Benzols her, die in ihrer Struktur eben nicht aussieht wie eine flache Bienenwabe, sondern wie eine fünfeckige Pyramide. Der Kohlenstoff an der Spitze des Pyramidenkörpers hat tatsächlich sechs Bindungen zu anderen Kohlenstoff-Atomen: Fünf zur Grundfläche der Pyramide und eine zu einer Methylgruppe. Mit ihrem sechsbindigen Kohlenstoff halten die Berliner Chemiker einen neuen Rekord.

Laut Lehrbuch eigentlich unmöglich: Eine pyramidenartige Variante von Benzol mit einem Kohlenstoffatom, das sechs Atome bindet, statt vier. Bild: M. Malischewski und K. Seppelt, Angew. Chem. 2017 (129:1), 374–376
Laut Lehrbuch eigentlich unmöglich: Eine pyramidenartige Variante von Benzol mit einem Kohlenstoffatom das sechs Atome bindet, statt vier. Bild: M. Malischewski und K. Seppelt, Angew. Chem. 2017, (129:1), 374–376

Mit Magischer Säure gegen die Grundregeln der Chemie

Die außergewöhnliche Substanz erzeugten die Forscher durch eine extrem starke Säure, die in der Fachliteratur als „Magische Säure“ bekannt ist. Diese Säure erzeugte aus dem flachen Benzolkörper ein zweifach positiv geladenes Ion, das mittels Röntgenstrahlen untersucht werden konnte. Auch wenn die pyramidenartige Struktur bereits mit Computermodellen vorhergesagt wurde, lieferten die beiden Forscher einen sehr harten Beweis: Denn ihre  Röntgenstrukturanalyse ist so etwas wie eine 3D-Fotografie des Moleküls.

Herstellung des Hexamethylbenzol-Dikations
Harte Chemie: Aus der Substanz Hexamethyldewarbenzolepoxid wird durch Magische Säure das Hexamethylbenzol-Dikation.

Die Grundregel, dass Benzol flach und sechseckig ist, ist so typisch für das Wesen der Organischen Chemie, dass selbst die Medien und die Werbung oft auf die wabenartigen Sechsecke zurückgreifen, wenn chemische Verbindungen gezeigt werden sollen. Die neue beobachtete Struktur beweist aber gleichzeitig noch einen anderen wissenschaftlichen Grundsatz: Zu jeder Regel gibt es mindestens eine Ausnahme.

 

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